Poggio a Caiano è un comune italiano di 9 959 abitanti della provincia di Prato in Toscana. Con una superficie di soli 6 km² è uno dei comuni più piccoli della Toscana, costituito il 14 luglio 1962. Il territorio rappresenta l'ultima propaggine del Montalbano, protesa verso la piana di Prato e occupa alcune colline e rilievi (tra cui emerge il "poggio" che dà nome al comune) oltre che una piccola zona pianeggiante sulla sponda destra del fiume Ombrone. Si trova in una posizione strategica a circa 15 km da Firenze.
Il comune di Poggio a Caiano si trova sui margini della piana tra Firenze, Prato e Pistoia, ma su di un crocevia importante, soprattutto nei secoli passati, per l'intera area.
Sorge alle pendici del Montalbano, e su alcune delle sue colline si trovano gli abitati di Santa Cristina in Pilli, Bonistallo e Petraia, frazioni del comune.
Il paese si è sviluppato principalmente intorno alla collina dove sorge la Villa medicea.
Il paese è circondato in parte dal torrente Ombrone, che segna il confine del comune di Poggio da quello di Prato, ma anche quello con i comuni di Campi Bisenzio e Signa, e che quindi separa anche le provincie di Prato e Firenze. Il fiume è soggetto a frequenti piene, a volte anche 3-4 piene nel giro di 2 settimane o poco più, l'ultima serie di piene si ha avuta nel periodo tra il 24 dicembre 2009, e il 6 gennaio 2010. Il fiume, ha raggiunto nelle 3 piene, il 25 dicembre 2009, il 1º gennaio 2010 e il 6 gennaio 2010 rispettivamente 6,47 m, 6,62 m, 6,28 m di altezza.
Il punto di tracimazione a Ponte all'Asse, è a circa 7,20 m
Il Montalbano o monte Albano è una catena montuosa che si estende per 16.000 ettari tra le province di Pistoia, Prato e Firenze.
Il sistema collinare e montuoso separa il Valdarno superiore dal Valdarno inferiore e raggiunge l'altezza di 627 metri s.l.m. Si stacca dall'Appennino al passo di Serravalle Pistoiese e giunge sull'Arno presso la strettoia della Gonfolina; è delimitato da un lato dal bacino dell'Arno, che da Signa raggiunge Empoli, e dall'altro dal suo affluente Ombrone pistoiese.
Il paese si trova nella piana Firenze-Prato-Pistoia, caratterizzata generalmente da inverni freddi e privi quasi completamente di precipitazioni, ed estati calde. La maggior parte delle precipitazioni annuali si registrano nei mesi autunnali, ma in maniera minore anche in quelli primaverili. Durante l'estate, a causa anche della morfologia del territorio, è facile che durante le ore più calde la temperatura superi i 35 °C, a volte, anche i 40 °C.
Gli inverni sono solitamente molto freddi, con temperature per molti giorni sotto lo zero, e con rare precipitazioni.
L'area pianeggiante antistante le colline di Poggio a Caiano risulta essere stata paludosa e poco abitata per lunghi periodi nonostante le bonifiche prima dei romani e poi del comune medievale di Prato, e questo ha determinato lo sviluppo storico del territorio, improntato, per lunghi periodi storici, sull'insediamento collinare. Non vi sono prove certe di presenza etrusca o romana, anche se il toponimo sembra essere un tipico prediale (fundus caianus cioè "di Caio"). La località si trova sulla Via Laura che collegava Firenze con Torri di Popiglio (Rocca Securana) passando per Pistoia.
Nell'alto Medioevo la viabilità principale era probabilmente di crinale (si veda per esempio il sistema di ospedali che partiva dalla chiesa di S. Martino in Campo e passando dalla Chiesa di S. Giusto e dalla torre di S. Alluccio giungeva a S. Baronto) e non interessava il territorio di Poggio a Caiano che invece sarà stato territorio d'insediamento. Di certo si può dire che questa area fu popolata già nell'Alto Medioevo; risultano infatti documentate in tale epoca le due chiese di S. Cristina in Pilli e di Bonistallo che nei secoli successivi si divideranno la giurisdizione sul territorio corrispondente a quello attuale di Poggio a Caiano. L'insediamento doveva essere del tipo sparso, come era regola in Toscana, anche se non è da escludere la presenza di piccoli nuclei, oltre che a S. Cristina in Pilli, anche in altre località come Le Torri, Le Croci, Petraia, Calcinaia e altre minori.
Nell'area di Poggio a Caiano dovrebbero essersi trovati anche possedimenti dei Conti Cadolingi di Fucecchio e dei monaci olivetani di Pistoia. Successivamente ebbero delle proprietà i Cancellieri di Pistoia che sembra abbiano costruito un fortilizio, probabilmente nello stesso punto dove oggi sorge la Villa medicea.
La posizione del territorio di Poggio a Caiano, sul margine del Montalbano, ma sulle rive dell'Ombrone pistoiese, ne ha di fatto determinato il suo sviluppo. Infatti l'area rientrante nel districtus pistoiese, divenne un punto strategico fondamentale per il controllo della piana, ancora in parte da bonificare, conteso tra Pistoia, Prato e Firenze. Fino al definitivo controllo da parte di Firenze, il territorio del Montalbano meridionale, controllato da Pistoia, era strutturato su una viabilità principale pedemontana, passante per Poggio a Caiano, che in parte è possibile ricostruire nel suo tragitto e su un sistema di fortificazioni incentrato su Tizzana, Bacchereto, Carmignano, Artimino e altre di carattere minore di cui rimane traccia nella toponomastica anche nel territorio poggese (per esempio "Le Torri").
La direttrice d'espansione di Prato passò invece attraverso la realizzazione del "ponte di Caiano" (oggi ponte del Mulino), proprio ai piedi del "Poggio di Caiano", verso il Montalbano.
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