L'edificazione avvenne a seguire la chiesa omonima, fra la fine del Trecento e la prima metà del Quattrocento, per ospitare i frati Carmelitani giunti in Sicilia già da qualche decennio. Il convento era dotato di 23 celle, ed è stato sottoposto a varie ristrutturazioni ed ampliamenti da sovraelevazione nel corso dei secoli, soprattutto dopo i danni del terremoto del 1693, e successivamente, quando fu requisito dal Regno d'Italia nel 1861 per farne sede della Caserma dei Carabinieri. È in questa occasione che vengono a scomparire gli orti antistanti il convento, per essere trasformati nella pubblica piazza del Carmine, intitolata nel secolo successivo a Giacomo Matteotti. Il prospetto è stato interamente rifatto, in stile neorinascimentale-liberty. Trasferitasi l'Arma dei Carabinieri in altra sede intorno al 2000, sono stati pensati, progettati, ed in questo inizio d'anno 2012 quasi conclusi, degli importanti lavori di restauro e consolidamento, che hanno portato a fortuiti rinvenimenti delle strutture portanti medievali, sono state scrostate le mura, e riportati alla luce i pavimenti in acciottolato del XIV secolo, gli archi ogivali gotici che immettono da un ambiente conventuale ad un altro, delle finestrelle in stile svevo chiaramontano del XIV secolo. Il pavimento di un ambiente, confinante con l'attigua ex chiesa di San Giovanni Battista dei Cavalieri Gerosolimitani, sembra, per il suo disegno geometrico, con quasi certezza appartenere ad una vecchia strada laterale al convento stesso inglobata successivamente all'interno della struttura conventuale. Le notevoli risultanze e rinvenimenti di questi restauri sono stati presentati nel corso della XX giornata del Fondo Ambiente Italiano (FAI), del 24 e 25 marzo 2012.
La chiesa di San Domenico, detta del Rosario (1678), presenta uno dei pochi prospetti rimasti integri dopo il terremoto del 1693.
L'originaria costruzione della chiesa, con l'annesso convento dei Domenicani risale al 1461. Quindicesima istituzione dell'ordine in terra di Sicilia patrocinata dai membri della casata Almirante di Castiglia, Henriquez-Cabrera, Conti di Modica. Il luogo sacro è ricco di interessanti tele del Cinquecento, e ha una cappella interna, un tempo riservata alla preghiera dei frati, riccamente decorata con pitture murali e pregevoli stucchi. Il convento è sede del Palazzo Municipale, dal 1869, anche se da documenti d'archivio risulta che il consesso dei Giurati (come si chiamavano allora i consiglieri) ivi si riunivano già nel 1626. Nell'atrio è visitabile un'interessante cripta sotterranea (Seicento), scoperta da Giovanni Modica Scala a metà Novecento, contenente resti ossei, attribuibili ai frati domenicani stessi, e che lascia intravedere tracce di affreschi. Il convento era sede, per la diocesi di Siracusa, del Tribunale dell'Inquisizione, o Sant'Uffizio.
La chiesa di Santa Maria di Betlem è una delle quattro antiche collegiate (dal 1645) della città e risale al XIV secolo. La Cappella Palatina, preesistenza architettonica costruita fra la fine del Quattrocento e i primi decenni del Cinquecento, è un Monumento Nazionale, facente parte dell'apposito elenco dei beni da salvaguardare, istituito intorno al 1930 dal governo del Regno d'Italia.
Il Portale De Leva, di primo Trecento, Monumento Nazionale, è un elegante esempio dello stile gotico chiaramontano che poi dominò come stile in Sicilia nel corso di tutto il Trecento. È, insieme al portale della Cappella Palatina custodita all'interno della chiesa di Santa Maria di Betlem, il più bel portale di Modica, con gli archi di una grande ogiva scolpiti a tre ordini, con decorazioni geometriche a zig zag, e foglie di acanto a completare la fitta trama di ricami arabeschi. Era con molta probabilità la porta d'ingresso di una chiesetta (dedicata ai santi Filippo e Giacomo), come fa pensare una piccola finestra circolare che sormonta il portale, e che doveva contenere un rosone, tipico ornamento ecclesiastico. La chiesetta, sopravvissuta al terremoto del 1693, sarebbe poi divenuta cappella privata della nobile famiglia De Leva, incorporata nel loro settecentesco Palazzo. Il portale, coi suoi fraseggi arabo normanni, ricorda i coevi portali della Cattedrale di Nicosia e della chiesa di San Francesco d'Assisi di Palermo.
Il settecentesco convento dei Frati Cappuccini e l'annessa chiesa dedicata alla Madonna delle Grazie, sempre del Settecento, sono notevoli per il perfetto stato di conservazione. Il convento ha un bellissimo chiostro lastricato con suggestive basole di pietra locale, con un pozzo al centro, il tutto tipico delle silenziose e affascinanti costruzioni francescane. La chiesa, cui si arriva percorrendo un vialetto circondato da alti cipressi, nasconde al suo interno due capolavori scultorei in legno indorato, un reliquiario e la custodia del Santissimo Sacramento.
Sul lato sinistro del Duomo di San Giorgio è visibile Palazzo Polara, della fine del Settecento, sul cui frontone spicca lo stemma della famiglia con la stella polare. Palazzo Polara, è una costruzione in stile tardo barocco, introdotta da un elegante scalone. La facciata, in un tutt'uno scenografico con la scalinata monumentale ed il prospetto del Duomo di San Giorgio, domina la parte bassa del centro storico di Modica e le colline che la circondano facendole corona, in un suggestivo colpo d'occhio che ci conduce verso il Belvedere della città alta, il cosiddetto Pizzo.
Situato nel cuore di Modica Alta, Palazzo Castro Grimaldi fu costruito, tra la fine dell’800 e l’inizio del ‘900, su commissione del cav. Francesco Castro, per abitarlo con la consorte donna Grazietta Grimaldi, benefattrice della città e discendente di un ramo dei principi Grimaldi di Monaco. Il Palazzo si trova in una posizione strategica, a pochi metri dal maestoso Duomo di San Giorgio. Dai suoi terrazzi è possibile godere di una vista unica che racchiude il meraviglioso centro storico, i palazzi nobiliari di Modica Alta e Modica Bassa, fino ai quartieri più lontani che si ergono sulle colline della città . Nel 1903, per volere della famiglia Castro - Grimaldi, il palazzo subì dei lavori di ristrutturazione e da allora gli interni non sono più stati rimaneggiati. Gli arredi, i suppellettili, i dipinti, gli affreschi, la carta da parati, tutto è rimasto intatto, al fine di preservare il fascino storico della dimora e mantenerne vive le tradizioni. Gli interni del Palazzo, con i dettagli preziosi e le decorazioni eleganti, opera dei migliori artigiani siciliani dell’epoca, rivelano il gusto tipico della nobiltà siciliana di fine ‘800 e inizio ‘900.
Posto nel cuore dell'antico quartiere di Francavilla, alle spalle del Duomo di San Giorgio e nei pressi dell'entrata del Castello dei Conti, è fra le testimonianze più significative dell'architettura tardo-barocca di Modica. La sua costruzione risale alla seconda metà del XVIII secolo. La sua facciata comprende un bel portale d'ingresso, le cui colonne ai lati lasciano scendere degli eleganti tendaggi scolpiti nella pietra, ed emergenti dalla bocca di due leoni. Il portale è sovrastato da un elegante balcone in ferro battuto, sorretto da mensoloni decorati con mascheroni. Altri due balconi sono posti simmetricamente ai lati di quello centrale, a completare il prospetto di quella che è riconosciuta come la più elegante architettura civile del barocco modicano. Edificato dai Lorefice, poi passato ai Napolino ed infine ai Tommasi Rosso.
Il Palazzo degli Studi (1610 - 1630) era in realtà il convento dei Gesuiti, i quali fin dal loro insediamento nella struttura ne fecero il Collegio dove istruire i rampolli dell'aristocrazia di Modica. Il Collegio, costruito ampliando e restaurando un palazzo donato al Comune dal nobile palermitano Alliata, era annesso alla chiesa dei Santissimi Gesù e Maria, o del Collegio (poi diventata Santa Maria del Soccorso), il cui prospetto barocco fu rifatto nel 1714 su progetto di Rosario Gagliardi, mentre il convento, resistendo al terremoto del 1693, determinò la scelta dei Gesuiti e del popolo modicano di non spostare la città sugli altopiani limitrofi. L'intero edificio sorse per volontà della contessa Vittoria Colonna de Cabrera, che si fece promotrice della venuta a Modica dei Gesuiti, e contribuì finanziariamente, insieme al Comune e ai possidenti del tempo, al che nella capitale della Contea si istituissero corsi di studio di livello universitario. Fu dunque sede del Collegio Gesuitico sin dal 1630, del Ginnasio comunale nel 1862, del Regio Istituto Tecnico "Archimede" dal 1866, e ospita, dal 1878, il Liceo Classico intitolato allo scienziato e filosofo modicano Tommaso Campailla.
La prima costruzione fu realizzata fra il 1815 e il 1820, accorpando un magazzino con la casa di un aristocratico, e fu chiamato Real Teatro Ferdinandeo in onore al regnante dell'epoca. Aveva due file di 24 palchi e la platea. Nel 1844 fu affidato all'ingegner Salvatore Riga il compito di progettare l'ampliamento del teatro, raddoppiando la grandezza della platea, innalzando una terza fila di palchi ed aggiungendo il loggione, riproducendo così lo stile dei teatri lirici all'italiana presenti nelle maggiori città siciliane. Eseguiti i lavori fra il 1852 ed il 1857 sotto la direzione dell'architetto Salvatore Toscano, il teatro, dopo l'Unità d'Italia fu intitolato a Garibaldi. Esso si presenta con la facciata in stile liberty (o neoclassico), con i due piani sormontati da una balaustra che presenta al centro un pannello scultoreo decorato con strumenti musicali. Sopra il pannello fu posto, sorretto da due figure maschili, un orologio, con in cima l'aquila, simbolo della Contea di Modica. Fu inaugurato nel 1857 con la Traviata di Giuseppe Verdi. Dopo lavori di restauro e di messa in sicurezza, è stato riaperto al pubblico definitivamente nel 2004. Nel Dicembre 2016, sono stati avviati i lavori di recupero della fossa orchestrale al fine di ospitare spettacoli di opera in musica.
Palazzo Grimaldi, XVIII-XIX secolo, con l'annesso portale della Chiesetta di S. Cristoforo, cappella privata della famiglia Grimaldi, si incontra lungo il corso principale a poche decine di metri dal Duomo di San Pietro. Rappresenta, forse, con i suoi 14 balconi in due piani, il più bell'esempio di edificio in stile neorinascimentale fra quelli che si affacciano sul centro storico di Modica Bassa. Il terzo piano è stato sovrapposto nel secondo Ottocento ma il progettista ha lavorato nel segno di chi lo aveva preceduto, inserendo le mensole sotto i balconi del terzo piano. Qui, peraltro, il partito centrale ripropone un balcone quasi identico a quello del secondo piano, in cui si nota la presenza ai lati degli scudi araldici di famiglia. Il palazzo è sede della Fondazione Giovan Pietro Grimaldi, creata dall'illustre fisico che fu anche Magnifico Rettore dell'Università di Catania, nonché fratello del celebre agronomo Clemente, ed ospita nei suoi saloni una Pinacoteca, ricca di opere pittoriche dei più noti artisti dell'area iblea dalla seconda metà dell'Ottocento fino ai nostri giorni.
La casa natale di Salvatore Quasimodo (in via Posterla, alle spalle del Duomo di San Pietro), in cui il 20 agosto 1901 nacque il poeta, insignito del Premio Nobel per la Letteratura il 10 dicembre 1959. La casa, dove il poeta visse insieme alla famiglia fino alla fine di settembre del 1902,contiene un letto in ferro battuto, un inginocchiatoio, un capezzale e altri mobili ed arredi di primo Novecento; inoltre sono presenti una vecchia macchina da scrivere Olivetti, uno scrittoio, una collezione di dischi, una libreria con annessi libri, provenienti da uno degli studi di Milano, che il figlio Alessandro ha venduto alla Regione Siciliana nel 1996, insieme ad altri oggetti regolarmente inventariati dall'Assessorato Regionale ai Beni Culturali. Da un vecchio nastro, ai visitatori viene fatta ascoltare la voce del Poeta che recita alcune sue poesie, e sempre dalla sua viva voce, il discorso dal titolo "Il Politico ed il Poeta" da Quasimodo letto a Stoccolma in occasione del conferimento del Nobel.