Nel 1797 viene stipulato il Trattato di Tolentino tra Napoleone Bonaparte e Pio VI con il quale la Chiesa dovette accettare dure imposizioni economiche e la cessione delle Legazioni di Forlì, Ravenna, Bologna e Ferrara. Nel 1815 si combatté nelle vicinanze della città la battaglia di Tolentino, tra Gioacchino Murat e l'esercito austriaco, da cui Murat uscì sconfitto.
Nel 1857, in contemporanea con molte città italiane, a Tolentino cominciò a diffondersi la Società nazionale. Già in questo periodo, la città diede segni di volersi unificare al Regno Sabaudo. A Tolentino, Domenico Ciardoni era corrispondente di Massimo d'Azeglio e della Società nazionale. Nel 1859 diversi furono i volontari inviati in aiuto alle truppe piemontesi impegnate nella guerra contro l’Austria. Quando nel 1860 Enrico Cialdini entrò nelle Marche alla guida delle truppe piemontesi, Ciardoni aveva già arruolato diversi uomini nel Corpo dei Cacciatori delle Marche per combattere durante l’occupazione del territorio di Ascoli. Nelle schiere dei volontari per i Cacciatori delle Marche era presente Euclide Cagnaroni che, presso Grottammare, fece prigioniero un corpo di truppe pontificie. Lo stesso Domenico Ciardoni inviò al comitato riminese, in data 17 maggio 1860, una lettera in cui evidenziava il bisogno di ulteriore supporto:
«Ricevuta la vostra in data oggi stesso che domani verrà comunicata all’ordine. In evasione intanto della medesima debbo dirvi: 1) che il paese è risoluto e pronto ad eseguire tutto ciò che verrà ordinato. 2) I mezzi che qui necessitano in primo luogo sono 38 o 40 fucili con le loro rispettive abbondanti munizioni e capsule ecc.; in secondo luogo, una scorta di circa 70 o 80 scudi per l’evenienze possibili. 3) Il numero degl’individui sul quale possasi definitivamente contare è di 29; a questi però con tutta probabilità si possono unire altri 20 circa. 4) Al presente articolo si risponde che, essendo la forza politica la sola che guarnisce il paese, ed essendo questa costituita di circa 20 individui soltanto, con ogni certezza di buon esito si può affrontare e disfare; se però la superiorità crederà opportuno disporre diversamente, se ne attenderà e se ne eseguirà puntualmente l’ordine. 5) L’opinione del paese in generale è buona, ed il movimento, ben ordinato, porterebbe seco buon numero di seguaci, i quali benché ora incerti ed indifferenti invidiano le altre province non più soggette ma libere. Si ricorda che le istruzioni ed ordini siano dati a tempo, e con tutta precisione a scanso di ogni inconveniente. Nota: fra le armi richieste all’articolo due necessita ancora un 6 od 8 paia di pistole»
A seguito dell’occupazione piemontese delle Marche, l’allora Gonfaloniere Domenico Silverj – titolo equivalente a quello di Primo cittadino – viene confermato Sindaco di Tolentino del nuovo Regno d’Italia.
Negli ultimi decenni del secolo ebbe inizio per la città un decisivo decollo industriale e le sorti di Tolentino si legarono a quelle nazionali, dal primo conflitto mondiale all'avvento del fascismo, dalla seconda guerra mondiale al breve ma doloroso periodo della Resistenza, in cui la città pagò un alto prezzo in vite umane e sacrifici e fu per questo motivo che Tolentino figura tre le città decorate al valor militare per la guerra di Liberazione, insignita nel 1994 della Medaglia d'argento al valor militare per i sacrifici delle sue popolazioni e per l'attività nella lotta partigiana durante la seconda guerra mondiale.
Pur non essendo stata epicentro, subì numerosi danni ed alcuni crolli, fortunatamente senza vittime, ma che hanno provocato lo sfollamento di circa 10 mila persone, a causa delle scosse del 24 agosto, del 26 e del 30 ottobre del terremoto del Centro Italia del 2016.
La prima testimonianza relativa al vessillo del Comune di Tolentino risale ad una pagina del Libro dei Consigli del 15 settembre 1451 in cui si parla di un'insegna in parte rossa e in parte bianca, nella stessa pagina si parla anche di sigilli riportanti le armi del Comune (che però non vengono descritti).
Le prime attestazione del vessillo comunale, di rosso alla fascia d'argento, risalgono al XIV secolo.
Lo stemma attualmente in uso, riconosciuto con decreto del Capo del governo del 23 aprile 1942, si blasona:
La concessione originale comprendeva anche il Capo del Littorio.
Il gonfalone, riconosciuto con lo stesso decreto, ha la seguente descrizione:
Tolentino è tra le città decorate al valor militare per la guerra di liberazione, insignita della medaglia d'argento al valor militare per i sacrifici delle sue popolazioni e per l'attività nella lotta partigiana durante la seconda guerra mondiale:
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