Tolentino è un comune italiano di 17 553 abitanti della provincia di Macerata nelle Marche.
Si trova in una posizione geografica territorialmente favorevole ed ha sempre ospitato insediamenti abitativi assumendo nei secoli un ruolo storico, culturale ed economico importante come cerniera tra la costa e la zona montana: le prime testimonianze di vita nel territorio del comune risalgono infatti al paleolitico inferiore fino alla civiltà picena. La città di Tolentino si trova al centro della vallata del Chienti, a 60 km con l'innesto della Flaminia in direzione ovest (Roma) e a 40 km con l'innesto dell'Autostrada Bologna-Taranto (A14). Per questo motivo e per una fitta rete viaria, fra cui la SS 77 e la superstrada parallela, rappresenta uno snodo di un certo rilievo grazie al quale sono facilmente raggiungibili le località sciistiche dei monti Sibillini per il soggiorno montano e le località balneari della costa.
Numerose tombe risalenti all'VIII e IV secolo a.C. e il ritrovamento nel 1884 del famoso Ciottolo di Tolentino (che rappresenta la figura di donna nuda con testa zoomorfa), attesterebbero la presenza di un fiorente insediamento di piceni sul luogo dell'attuale Tolentino. I Piceni sarebbero giunti nella vallata del Chienti secondo la leggenda con la "primavera sacra", per cui alcuni giovani migrarono dalla Sabina oltre l'Appennino per trovare nuove terre nelle quali stabilirsi. Ma altri studi hanno portato all'ipotesi dell'insediamento di genti transadriatiche che si sarebbero spinte considerevolmente nell'interno. Queste teorie non trovano ancora la soluzione definitiva del problema aperto sull'origine di Tolentino, anzi lo accrescono per la conseguente e non improbabile distinzione tra Piceni e Picentes, questi ultimi ascritti più tardi dai Romani alla tribù Velina. Lo stesso nome di Tolentino trova discordi gli studiosi sulla sua radice: da quella che lo fa derivare dal greco "thòlos" (cumulo, in riferimento alla collina alluvionale dove la città sorge), a quella più recente che lo ritiene derivato dalla radice "Tul" con il significato di "limite" o, per meglio dire, "definitivo confine".
Del periodo romano mancano per Tolentino citazioni specifiche da parte degli storici. Dalle iscrizioni delle lapidi pervenute e come riportato da Plinio il Vecchio nel suo Naturalis Historia, si sa che Tolentinum, compresa nella regio V Picenum, fu forse colonia e di certo Municipio romano. Purtroppo quasi ogni rudere dell'epoca romana è andato perduto per il sovrapporsi continuo di nuovi edifici, ad eccezione dei resti di una costruzione termale sotto la sede comunale. Una non dubbia testimonianza della situazione della città , sia pure al limite del periodo romano, però proviene dalla figura di Flavio Giulio Catervio, prefetto del pretorio, ritiratosi a Tolentino verso la fine del IV secolo, del quale si conservano il magnifico sarcofago e quanto rimane del relativo panteum. Secondo la tradizione a Flavio Giulio Catervio si deve la conversione al Cristianesimo dei tolentinati, i quali lo proclameranno loro protettore con il nome contratto di San Catervo e presso il suo sepolcro costruiranno una chiesa retta da un vescovo, come si desume dagli atti dei Concili Romani dal 487 al 502, sottoscritti appunto dal vescovo tolentinate.
Dopo il crollo dell'Impero Romano, le Marche e Tolentino furono soggette alle invasioni barbariche. Così la maggior parte degli abitanti delle città si rifugiarono sulle alture, abbandonandole. Tolentino non subì la sorte comune delle altre città della vallata del Chienti, abbandonate e distrutte, ma continuò a sussistere, sia pure in limiti ristretti e con un numero esiguo di abitanti, in quanto il Panteum triabsidato del prefetto Catervio, divenuto luogo di culto e affiancato dalla fondazione monastica della cella Sanctae Mariae trovò, secondo le usanze barbariche, il dovuto rispetto da parte degli invasori.
Nel 1166, dietro intervento dei figli del marchese d'Ancona, la città assume i caratteri di organismo comunale liberandosi facilmente dal dominio indiretto del monastero del Ss. Salvatore di Rieti a cui era sottoposta dal 1099. Tolentino diventa così un potente comune annettendosi borghi e castelli vicini come Belforte del Chienti e Urbisaglia. La città si arricchisce di chiese e conventi, si cinge di una cinta muraria, che in parte si è conservata e dà vita a un'economia fiorente, fondata su vari opifici (concerie, mulini, lavorazioni tessili). La prosperità raggiunta tra il XII e il XIV secolo causa numerose divergenze e scontri con comuni limitrofi. Come le altre città d'Italia nel XIV secolo Tolentino è logorata dagli scontri tra guelfi e ghibellini e dai tentativi della famiglia Accoramboni di farsi signori del comune, che non riusciranno mai nel loro intento trovando l'opposizione dell'intera comunità . Tuttavia Tolentino continua a rimanere un attivissimo comune sia sul piano economico che quello politico e artistico. Dopo aver debellato un nuovo tentativo nel 1342 della famiglia degli Accoramboni di farsi Signori del comune, nel 1353 Tolentino aderisce definitivamente alla lega ghibellina capeggiata dal vescovo Visconti, ma nominato il cardinale Egidio Albornoz come rettore della Marca d'Ancona, il cardinale restaura il potere papale e emana le Costituzioni Egidiane documenti in cui vi sono incluse tutte la città ghibelline della Marca da riportare all'ordine. Tolentino inclusa nelle "città medie" viene posta sotto il comando indiretto di Rodolfo Varano, capitano delle truppe pontificie. Questo dominio indiretto dei Varano, malamente sopportata dal popolo della città , terminò nel 1434 con l'uccisione di Berardo Varano. Nel 1445 il papa Eugenio IV assoggetterà il comune direttamente alla Chiesa.
Dopo la caduta dei Da Varano, la Chiesa ordinò che la città , non ancora del tutto sottomessa, fosse occupata da Piercivalle Doria comandante delle truppe degli Sforza, ma anch'egli venne cacciato con una strenua battaglia. Tuttavia, la città non si riprese più e si aprì un periodo oscuro dettato dalla sete di potere che provocò delitti, inganni e vendette. Solo nel 1585 papa Sisto V intervenne personalmente a risolvere le ormai tristemente famose vicende tolentinati, ed elevò in quello stesso anno Tolentino al grado di città e diocesi; le famig