Il paese risente in particolare dell'intensa opera di aggiornamento urbanistico promossa da papa Sisto V a Roma nei cinque anni del suo pontificato (1585-1590), soprattutto per merito dei cardinali creati dal papa piceno. Evangelista Pallotta, elevato alla porpora nel 1587 dopo un rapido cursus honorum percorso all'ombra dell'autoritario pontefice, fu particolarmente alacre nell'abbellire la sua città di origine, Caldarola, sviluppando un piano urbanistico di grande respiro che in pochi anni ridisegnò il volto del centro medievale con la creazione di un'ampia piazza sulla quale prospetta il nuovo palazzo cardinalizio, la Collegiata di San Martino ed il Santuario di Maria SS del Monte, ma anche di opifici destinati ad incrementare le attività artigianali del territorio. Il cardinale Pallotta si avvalse del pennello di Simone De Magistris e della sua scuola per decorare i nuovi edifici da lui realizzati: egli riconobbe infatti in Simone De Magistris il più importante pittore attivo nel territorio alla fine del Cinquecento, nonché l'interprete più avvertito delle rinnovate istanze dell'arte sacra sancite in occasione del Concilio di Trento ed il più fecondo autore di opulente decorazioni ispirate allo stile sistino, caratterizzate dall'interazione fra l'apparato plastico in stucco ed i dipinti murali.
Abitanti censiti
Lo studio dello sviluppo della demografico presenta notevoli difficoltà , soprattutto nei secoli precedenti l'Ottocento. Per tale periodo, sinteticamente, si descrive quella che è stata la situazione nella provincia di Macerata facendo riferimento agli studi della Troscè pubblicati in Atti e Memorie del 1973. Il primo censimento ufficiale dello Stato Pontificio fu ordinato nel 1656 da papa Alessandro VII e nel 1675 fu compilato il terzo catasto, il numero degli abitanti nelle due epoche non doveva essere di molto cambiato. Un'economia esclusivamente agricola accompagnata a piccole attività artigianali e commerciali necessarie alla vita quotidiana. I proprietari terrieri nel 1675 rappresentavano circa il 6% della popolazione e nel 1782 il 3%, una forte tendenza all'accentramento della terra in poche mani. Intorno alla metà del Cinquecento i proprietari erano in maggioranza laici, ma nei secoli questo genere di proprietà subì veri tracolli, mentre quella ecclesiastica (conventi, monasteri, compagnie, confraternite..) cominciò ad aumentare consistentemente. Della proprietà laica la fetta più grossa appartenne alla classe dei nobili ai quali andò la maggiore estensione coltivata a cereali, a vigna, a ulivo, ad alberi da frutto. Il nuovo assetto amministrativo, scaturito dall'unificazione del Regno, determinò a livello regionale una ridistribuzione della popolazione.
Attraverso le serie storiche della popolazione che l'ISTAT ha ricostruito in modo omogeneo è possibile verificare come la situazione nel corso di 134 anni sia mutata profondamente. Caldarola aveva raggiunto nel 1911 il massimo numero di presenze pari a 3 265 e da allora ha perso progressivamente popolazione fino al punto di giungere al dimezzamento in ottant'anni (1911-1991). In generale durante l'intero periodo considerato la popolazi