Caldarola (Cardaròla in dialetto maceratese) è un comune italiano di 1 621 abitanti della provincia di Macerata, nelle Marche.
Il paese è risultato fortemente danneggiato dalla sequenza sismica del 2016/17 "Amatrice - Norcia - Visso", soprattutto dalle scosse del 26 ottobre e del 30 ottobre 2016, che hanno rovinato in maniera irreparabile gran parte del patrimonio storico e gli edifici scolastici.
Caldarola è un paese che si eleva dai 259 ai 1148 m s.l.m., la casa comunale si trova a 314 m s.l.m..
Il comune di Caldarola, insieme con i comuni di Belforte del Chienti, Camporotondo di Fiastrone, Cessapalombo e Serrapetrona, fa parte dei cosiddetti "Cinque comuni", che occupano la porzione centrale dell'entroterra maceratese per una estensione di 119,18 km² pari al 4,3% della superficie della provincia di Macerata. Il territorio è allungato in senso nord-sud e si estende alle pendici dell'dorsale appenninica umbro-marchigiana. Il dislivello altimetrico è di 985 m, la zona a quota più alta è quella della sorgente Ribotto, che si trova nel comune di Cessapalombo nel suo punto più meridionale, sotto il Pizzo di Chioggia; la zona a quota più bassa è nel comune di Belforte del Chienti, a nord-est del territorio in esame, in contrada Moricuccia nel punto dove il Chienti affluisce nel lago Le Grazie. I "Cinque comuni" sono compresi nella Comunità montana dei Monti Azzurri che ha sede a San Ginesio, gli altri comuni che ne fanno parte sono: Colmurano, Gualdo, Loro Piceno, Monte San Martino, Penna San Giovanni, Ripe San Ginesio, Sant'Angelo in Pontano, San Ginesio, Sarnano e Tolentino.
I rilievi che costituiscono la zona occidentale del territorio comunale non raggiungono notevoli altitudini e fanno parte della dorsale marchigiana nella fascia più esterna della catena appenninica umbro-marchigiana (catena montuosa che fa da spartiacque fra il versante adriatico e quello tirrenico). I maggiori rilievi, nel territorio comunale, caratterizzati da forme morbide ed arrotondate, sono Poggio la Pagnotta (1148 m) e Poggio la Serra (1070 m). La perimetrazione del Parco nazionale dei Monti Sibillini non interessa il comune di Caldarola, seppure si trova molto in prossimità .
La montagna occupa una discreta parte della superficie di tutta l'area; la parte restante è costituita prevalentemente da colline di altezza inferiore ai 700 metri, mentre le zone con quote al di sotto dei 300 metri occupano un'estensione estremamente ridotta e limitata alla stretta fascia dei solchi fluviali. Le colline degradano dolcemente costruendo un paesaggio estremamente variato con pendii a volte anche ripidi a fronte dei versanti incisi dai corsi d'acqua. L'utilizzazione di questa fascia collinare è stata tradizionalmente di tipo silvo-colturale e il paesaggio è storicamente caratterizzato da piccoli poderi mezzadrili trattati a policoltura le cui tracce sono visibili nella parcellizzazione dei fondi e obbligata dall'allungamento delle pendenze che ancora oggi determina il disegno dei campi.
Il reticolo idrografico del maceratese si articola in numerosi corsi d'acqua abbastanza brevi ed a regime torrentizio, sui quali insistono bacini di limitata estensione territoriale, la cui presenza è però fondamentale per l'organizzazione del territorio. Il principale fiume che attraversa il territorio comunale è il Chienti nel suo medio corso. Fiume che nasce dalla confluenza di due corsi d'acqua equivalenti (il Chienti di Gelagna e il Chienti di Pieve Torina) a monte del Lago di Polverina. Dopo aver costeggiato lo sperone di roccia sul quale si ergono i ruderi della Rocca dei Varano, scorre nella gola profondamente incisa fra Monte Letegge e Monte Fiungo, e quasi all'uscita della gola, nel territorio di Caldarola, un altro sbarramento interessa il corso del Chienti e origina il lago artificiale di Caccamo (detto anche di Borgiano), al quale a breve distanza fa seguito quello di Belforte. Da questo punto il fiume lascia la zona più rilevata ed inizia il suo percorso nel paesaggio collinare. Il Chienti segna in alcuni punti il confine fra i Comuni di Caldarola e di Serrapetrona. La costruzione e la presenza degli invasi artificiali hanno modificato in modo abbastanza vistoso sia il corso del fiume che l'assetto del bacino idrografico.
Caldarola, sorta probabilmente come villaggio rurale in epoca precedente al IX-X secolo e divenuta, durante il periodo medievale della lotta tra Papato e Impero, feudo dello Stato Camerte, agli inizi del Quattrocento ottiene l'indipendenza sancita dalla bolla di emancipazione di papa Eugenio IV (1434), avviandosi ad un periodo di fioritura che culmina nel pieno Cinquecento. &