Il paese è citato per la prima volta in un documento del XIV secolo, in cui è riportato come "loco de Baxilio". All'epoca la consonante s veniva scritta a volte con il grafema x, ma non c'è da dubitare che la pronuncia esatta sia stata in realtà Basilio. In un documento di poco posteriore la grafia risulta corretta, con la s al posto della x.
Il 26 ottobre 1524 si svolse a Basiglio, durante la quarta guerra d'Italia, una battaglia tra i francesi del maresciallo La Palice e truppe spagnole inviate da Carlo V d'Asburgo, comandate da Ferrante d'Avalos. Lo scontro avvenne nella zona dove oggi si trova la cascina Penati, e si concluse con la vittoria dei francesi. La facile vittoria ottenuta sugli uomini di Carlo V, spinse il re di Francia Francesco I a proseguire l'attacco verso sud in direzione di Pavia, che fu assediata, mossa che si rivelerà letale per i francesi, perché qui furono poi pesantemente sconfitti nella battaglia del 24 febbraio 1525.
Cascina Penati era il centro più importante che aveva un suo perno nella chiesa di sant'Agata: lì si celebravano battesimi, matrimoni, funerali.
Cascina Vione fino al 1700 era gestita dai monaci cistercensi. Era ricca di prodotti che poi si portavano a Milano. Romano Paltano fino al 1971 era il centro abitato più piccolo con poche cascine. Nei pressi di piazza Monsignor Rossi si trovava una costruzione detta "il Castello", probabilmente non un castello vero e proprio, ma una fortificazione con torre, usata per controllare la viabilità e per segnalazioni con fuochi ad altre costruzioni simili, come quella esistente fino a tempi recenti a Rozzano vecchia. I resti di questo "castello" erano presenti fino alla fine dell'Ottocento.
Il centro storico di Basiglio è unito a Milano 3 da una pista ciclabile e pedonale che fiancheggia la roggia Speziana. Lungo di essa si incontra una statua della Vergine Maria, nota come "Madonnina di Basiglio". Negli anni 1950, accadde che un pullman con numerosi pendolari, che tornavano a casa dal lavoro, uscì di strada e si rovesciò nella roggia Speziana (a quei tempi tale strada non era solo ciclabile, ma per veicoli).